Se você deseja enviar um arquivo compactado e protegido por senha para um amigo, abaixo uma dica simples de como proceder.

COMPACTAR:

$ tar -zcvf banana-nanica.tar.gz *.jpg
$ gpg -c banana-nanica.tar.gz

DESCOMPACTAR:

$ gpg banan-nanica.tar.gz.gpg
$ tar -zxvf banan-nanica.tar.gz

Pronto!